Der angesehene Fotograf Bert Stern, bekannt durch seine Fotosession mit Marilyn Monroe, fängt 1958 die Stimmung am legendären Newport Jazz Festival mit seiner Kamera ein – als Publikum wähnt man sich fast mitten in den Menschenmengen an diesem Sommertag. Momentaufnahmen von Stars auf der Bühne oder scheinbar zufällig herausgegriffenen Gesichtern des Publikums kombiniert Stern mit Szenen der Regatta America’s Cup mit ihren alten Segeljachten.